Джуди Эбботт - девочка, потерявшая своих родителей в юном возрасте и оказавшаяся в приюте у Джона Грира. Она всегда отличалась необычным талантом писать, и однажды ее эссе попадает в руки загадочного Джона Смита. Тот видит в ней потенциал и решает выделить средства на ее обучение в престижной школе, при этом требуя лишь одного - писать ему каждый месяц письма. Никто не знает, кто на самом деле Джон Смит и почему он так заинтересован в девочке-писательнице. Единственное, что Юди успела увидеть его тень, которую она любовно прозвала "длинноногим дядюшкой". Но мистерия благодетеля только добавляла интриги и тайны. Но для Джуди главное - новый мир, который открылся перед ней с поступлением в школу. Здесь она ждала не только учеба, но и новые дружбы, чудесные приключения и первые любовные переживания. И все это она планирует рассказывать своему длинноногому другу в каждом своем письме. Конечно, не надеясь на ответное письмо. И хотя Джуди не знает, кто скрывается за таинственной личностью Джона Смита, он становится для нее не только меценатом, но и каким-то образом близким человеком. И она готова продолжать писать ему свои истории каждый месяц, даже если это будет единственный способ узнать больше о загадочном длинноногом благодетеле.